La porta era anticamente conosciuta come "Pinciara," nome derivante dall'omonimo borgo, noto per le numerose fabbriche di embrici (tegole) che operavano durante l'epoca medievale. La prima menzione della porta come "Porta Romana" compare nel catasto cittadino del 1376.

Nel XVI secolo, la porta acquisì anche il nome di Porta San Matteo, in relazione alla piccola chiesa dedicata al santo, che, sebbene in stato di rudere, è ancora visibile oggi. L’attuale struttura della porta risale al 1429, come indicato dall’iscrizione in numeri romani posta sulla sinistra dell’arco. Sotto questa iscrizione si trova uno scudo con l'iniziale "M", che potrebbe riferirsi a Meo citato in un’altra epigrafe in caratteri gotici, murata sulla sommità dell’apertura e di difficile lettura. L’epigrafe recita: “Questa porta fece fare Meo de Bubu (o Buzu) de Lucia”, suggerendo quindi il nome del costruttore o finanziatore del rifacimento. Fonti archivistiche databili agli anni 1389-1412 menzionano un certo Butio de Lucia, e in un documento del 1445 è attestato un Meo Butii de Lucia, il che potrebbe spiegare la lettura dell’iscrizione. Ulteriori conferme vengono dal catasto del primo Cinquecento, che riporta un “orto allo torrone di Meo de Buccio de Lucia” confinante con via di Porta Romana, indicando che questo personaggio non solo finanziò la ristrutturazione della porta, ma anche il vicino torrione difensivo, il cui nome si mantenne anche successivamente.

Altre informazioni

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Tra le porte esistenti, questa è l'unica con un arco a tutto sesto. Si apre lungo il lato occidentale della cinta muraria trecentesca, che conserva tratti di muratura incerta sia superiormente sia ai lati, raccordandosi verso sud alla Porta Bonomini, uno dei varchi della prima cinta muraria. La porta presenta un arco a tutto sesto sostenuto da robusti pilastri, che terminano con una cornice modanata che avvolge sia il prospetto interno che quello esterno della porta, interrompendosi in corrispondenza della scanalatura per la chiusura a saracinesca. La porta disponeva anche di un secondo sistema di chiusura a due ante, di cui rimangono visibili gli anelli di sostegno dei cardini superiori. Sul paramento murario, realizzato con blocchi squadrati di pietra, si trovano a destra lo stemma civico con la sigla S.M.P.E., acronimo del verso ovidiano “Sulmo mihi patria est”, e a sinistra un secondo stemma con una "M" al centro. Sopra l’iscrizione del 1429 è visibile l’epigrafe centrale che, con ogni probabilità, riporta il nome del finanziatore dell’opera.